香港顶级花花公子打赌追求一个平凡女孩，却意外发现自己真的爱上了她。
富家子卓胜男是名震香江的花花公子，以猎艳和甩人著称。他与损友打赌，要在一个月内让一位对富家子深恶痛绝的普通女孩小柔爱上自己。卓胜男伪装成穷小子接近小柔，在相处中被她的善良、独立与真诚深深吸引，第一次体会到真爱的滋味。然而，当他准备坦白身份时，损友却故意揭穿了他的赌约。小柔伤心离去，卓胜男这才意识到，他必须彻底抛弃“花心大少”的身份，才能赢得真正的幸福。
经典的港式爱情喜剧，剧情套路但胜在情感真挚。男主角的转变过程刻画得非常自然。女主角的倔强与清醒让角色充满魅力。影片对金钱与爱情的探讨发人深省，笑中带泪，是那个时代的浪漫缩影。
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